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讲述一个故事有很多种方法，倒叙、插叙、平铺直叙等等，每种讲述方式都各有优劣，但是对于“和莎莫的五百天”这样的小清新恋爱电影，各种方法都被用遍了，要拍摄出新意可以说是难上加难。但意外的是，“和莎莫的五百天”居然使用了一种混乱的叙事方式，让人有些糊里糊涂的。
故事的名字既然是叫“和莎莫的五百天”，描述的也就是男主角汤姆和女主角莎莫五百天的恋情了。故事一开始，就从488天开始，所有人都有些奇怪，这是倒叙手法吗？那为什么不从500天开始倒叙！总之，先当做是倒叙开始看吧。
但488天的内容仅仅是向大家展示了两位主演一个暧昧的表情，还有莎莫左手上的戒指，甚至还来不及让观众思考表情里隐藏着什么，故事就从第一天开始讲述了。好吧，这还是平铺直叙的故事。
当李准奕饰演的汤姆出现在大屏幕上时，电影院里的女生都不由发出了惊艳的呼声。不同于“暮色”的妖艳，“宿醉”的性感，这次李准奕在“和莎莫的五百天”里更像是一个书呆子，或者说文艺青年，要说是宅男也可以的，但就是这样一个呆呆的、有些傻傻的青涩少年，却焕发出了前所未有的魅力，让人会心一笑。而布莱克?莱弗利饰演的莎莫，少了在“绯闻女孩”里的锐利性感，变成了清新可爱的少女，那种带着夏天蓝天大海的淡蓝色风格，让所有人眼前一亮。
故事拉开帷幕之后，却猛然从第一天跳到了290天，这应该算是倒叙还是插叙？这不是重点。在290天时，莎莫和汤姆分手了，说要做回好朋友，于是汤姆崩溃了，在家里砸盘子。这个开端，让观众的心态端正了过来。不管他们原本是因为什么原因走进电影院的，此时都被剧情吸引了。这不知道用什么手法进行讲述的故事，有一种别样的魅力，让人开始关心这个故事：被女生耍了的男主，是怎么回事，事情又是怎么发展的？
当故事再次回到第一天时，观众才反应过来，这个故事的叙事手法其实很简单。汤姆和莎莫交往了——应该是五百天，或者说是交往了290天，其后的时间是汤姆忘记莎莫的时间。但是汤姆一开始并不想忘记莎莫，因为他觉得她就是那个对的人。所以，汤姆开始跳跃式地回忆他们交往的整个过程，一会是第一天初次见面的情形，一会是185天吵架的片段，一会又是154天的爱情宣言，汤姆仔细地在琢磨，两个人交往的过程到底哪里出错了，试图拼凑出爱情最初的模样。
毫无疑问，这个故事的讲述方式是新颖的，故事内容虽然老套却有了新意，它是从男性的角度去看待爱情、分手，颠覆了以往女人痴情男人花心的模式。汤姆是个心思细腻，害羞但对爱情充满幻想的文艺青年，向往那种完美的爱情，心目中有特定的梦中情人，并一旦遇到就陷入万劫不复的深渊，在对方身上编织自己对爱情的憧憬，但往往看不到事情的真相；而莎莫刚好相反，对感情有好奇心但不愿意受到束缚，只想尝试暧昧和刺激却无愿意投入真感情建立长久关系，甚至不知道自己要的爱是怎样的。
有趣的是，以往典型的爱情喜剧中，男女主角的个性往往正好与上面对调，女的是那个痴情的，男的却是薄情的。但这部电影却告诉你，不是每个男人都游戏人间，其实现实生活中很多男人与女人一样重感情，一样会受到伤害和牵绊，一样会在女人背后与男性朋友谈论“感情的烦恼”。而且，每个男人人生中至少一次曾被所谓的“梦中情人”型女生重重伤害过，而那个女人往往是他曾出乎意料得到，但最后却又无可奈何失去的，是他心中永远的痛和遗憾，这个人也肯定不是最后他娶的人。
不仅故事新颖，导演讲故事的方法也给人耳目一新的感觉，让观众暂时忘记了这是倒叙还是插叙，只是跟随着故事的节奏走。像一本日历一样，从相遇到忘记，在这五百天内来回跳跃，一会晴天一会阴云密布，强烈对比着汤姆在热恋开始和分手阶段截然不同的心情。而每个片段前展示的天数和背景都是用铅笔素描绘画的方式呈现，配合片中汤姆是因为学习建筑而经常素描，当然，这些素描也全部都是出自李准奕之手。
除此之外，片中还运用老式黑白片快进的手法去介绍了莎莫的背景，让所有观众都能体会到当初汤姆见到莎莫时彷佛遇到女神一般激动的心情。
汤姆和莎莫的认识，很普通，却带着童话色彩：两个人因为相同的音乐品味而在电梯里有了第一次对话。接下来就是汤姆一个人的单相思，让人回想起自己青春年少时羞涩的单相思。幸运的是，莎莫对于汤姆也有好感，所以就有了第一次接吻。然后就有了在一起，两个人在家具店里玩耍，让人莞尔的家具店游戏。接着，两个人有了第一次亲密接触。
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